Die Kamaldulenser sind in Rom seit dem Mittelalter anwesend. Anfängliches Ziel war es, die Interessen des Ordens gegenüber der päpstlichen Kurie besser vertreten zu können.
Mit der Zeit etablierte sich dort eine regelrechte Gemeinschaft, die zwar in der Stadt, aber nach kamaldulensischem Stil lebte.

Die Kamaldulenser wohnten zunächst im Kloster Santi Quattro Coronati al Celio bis sie sich, im Jahre 1573, definitiv in San Gregorio al Celio niederließen.

San Gregorio wurde den Kamaldulensern überlassen, weil eine andere bis dahin dort lebende Gemeinschaft sich in einem desolaten Zustand befand; nicht zuletzt aber auch wegen der Abgeschiedenheit des Ortes. Damals lag San Gregorio außerhalb des Stadtzentrums.

Die ersten Kamaldulensermönche von San Gregorio al Celio starben fast alle an Malaria. Die nahe bei dem damaligen Sumpf des Circus Maximus liegende Gegend war sehr ungesund.
Die Kamaldulenser widmeten sich der Verbesserung des Grund und Bodens und der kontinuierlichen Verschönerung der Klosteranlage, bis sie zur heuten existierenden, harmonischen Konstruktion gelangten.
Gleichzeitig erhielten die Mönche von der Kurie die Erlaubnis das Kloster nach denselben Kriterien zu führen, wie sie damals vor allem in der Toskana üblich waren.
Bei der Spaltung des Ordens in zwei Kongregationen, die eremitische und die zönobitische (gemeinschaftliche), wählte San Gregorio al Celio die zweite. Unter dem wachsenden Einfluss des Klosters von San Michele di Murano in Venedig wurde die Gemeinschaft von San Gregorio al Celio de facto zu einer Dependence der venezianischen Mönche in Rom.

Mit dem wachsenden Bewusstsein der gregorianischen Wurzel des eigenen Klosters entwickelten die Kamaldulenser in Rom eine tiefe kulturelle und spirituelle Sensibilität gegenüber dem Gedankengut und der pastoralen Tätigkeit St. Gregors des Großen (+ 604).

Schon während des 18. und 19. Jahrhunderts, und noch mehr während des gesamten 20. Jahrhunderts, verstärkte sich das Interesse der römischen Mönche für den hl. Gregor.
Die Kamaldulenser entdecken die nicht zu verleugnende geistliche Verwandtschaft zwischen den Intuitionen ihrer Gründungsväter des 11. Jahrhunderts (St. Romuald, St. Pier Damiano und der St. Bruno von Querfurt) und den Gedanken Gregors des Großen.
Daraus entstand das Bemühen, das Gedankengut der heiligen Väter des ersten Jahrtausends zusammen mit der eigenen Tradition bekannt zu machen, aus der Überzeugung heraus, dass dieses spirituelle Erbe auch heute noch fruchtbar ist.



Diese Sensibilität charakterisiert auch die aktuelle Generation der Kamaldulensermönche in Rom.