Les camaldules sont présents à Rome depuis le Moyen-Âge.
Leur présence se justifiait par la nécéssité d'assuré un meilleur service des intérets de l'Ordre auprès de la curie papale.
Avec le temps cependant, se constitua une vraie et propre communauté stable, avec le style de vie camaldule.

Ils résidèrent dabord auprès du Monastère des Quatre Saints Couronnés au Celio jusqu'en 1573, date où ils s'installèrent solennellement et de façon définitive à Saint Grégoire au Celio.

L'assignation de Saint Grégoire aux camaldues est due à la situation de décadence dans laquelle se trouvait la communauté des moines qui y vivaient, mais également aux caractéristiques de solitude par rapport à la ville de Rome en ces années-là.

Les premiers moines de Saint Grégoire au Celio moururent presque tous de la malaria à cause des conditions d'insalubrité des lieux qui émergeaient à peine des marais du "Circo Massimo".
Par la suite les moines se consacrèrent à l'assainissement du terrain environant et à l'embellissement progressif du monastère jusqu'à obtenir la structure harmonique actuelle.
Dans l'entretemps il s'empressèrent de proposer à Rome les même valeurs qui caractérisaient la vie des camaldules, surtout en Toscane.
Avec la division de l'Ordre en deux Congrégations, une d'ermites et l'autre de cénobites, Saint Grégoire au Celio choisit cette dernière. Avec l'influence de plus grand monastère de saint Michel de Murano, de Venise, le monastère du Celio devint de fait une présences des moines vénitiens à Rome.

La connaissance de plus en plus approfondie des origines grégoriennes du monastère amena les camaldules à une sensibilité culturelle et spirituelle toujours plus fine pour la pénsée et l'activité pastorale de saint Grégoire le Grand (décédé en 604).

Déjà, durant le XIX et XX siècle, et plus encore durant le XXI siècle, l'attention des camaldules romains pour la pensée de Saint Grègoire le Grand s'était faite plus insistante.
Les moines découvrirent la parenté indiscutable qui reliait les intuitions de leurs Pères fondateurs du XI siècle (Saint Romual, Saint Pierre Damien, Saint Bruno de Querfurt) avec la pensée de Grégoire le Grand.
Il s'ensuivit un engagement particulier à faire connaître simultanément la pensée de ces Saint Pères du premier millénaire, en en soulignant surtout la possibilité de la faire revivre de nos jours.



Cette sensibilité caractérise encore les moines camaldules de la génération actuelle.