I camaldolesi sono presenti a Roma fin dal Medioevo.
La loro presenza nasceva dalla necessità di curare meglio gli interessi dell'Ordine presso la curia papale.
Col tempo però si costituì una vera e propria comunità stabile che viveva in città con lo stile proprio della vita camaldolese.

I camaldolesi risiedettero presso il monastero dei Santi Quattro Coronati al Celio finché nel 1573 non si stabilirono solennemente e in modo definitivo a San Gregorio al Celio.

L'assegnazione di San Gregorio ai camaldolesi fu dovuta alla situazione decadente in cui veniva trovarsi la comunità di monaci ivi residenti, ma anche alla caratteristica di luogo solitario rispetto alla città che qualificava il monastero del Celio in quegli anni.

I primi monaci camaldolesi di San Gregorio al Celio morirono quasi tutti di malaria a causa della condizione insalubre della località che emergeva appena un po' dalla palude del Circo Massimo.
I camaldolesi si dedicarono alla bonifica del luogo e all'abbellimento progressivo del monastero fino a ottenere l'armonica struttura attuale.
Nel frattempo si premuravano di proporre a Roma gli stessi valori che caratterizzavano i camaldolesi soprattutto in Toscana.
Con la divisione dell'Ordine in due Congregazioni, quella eremitica e quella cenobitica, San Gregorio al Celio seguì quest'ultima. Con l'influenza del più grande monastero di San Michele di Murano a Venezia, il monastero celimontano divenne di fatto presenza dei camaldolesi veneti a Roma.

La conoscenza sempre più approfondita delle origini gregoriane del monastero romano portò a una sensibilità culturale e spirituale sempre più fine, da parte dei camaldolesi, verso il pensiero e l'attività pastorale di San Gregorio Magno (morto nel 604).

Già nei secoli XVIII e XIX, e più ancora durante tutto il secolo XX, l'attenzione dei camaldolesi romani al pensiero di San Gregorio Magno, divenne più insistente.
I camaldolesi scoprirono la parentela indiscutibile che legava le intuizioni dei loro padri Fondatori dell'XI secolo (San Romualdo, San Pier Damiani e San Bruno di Querfurt) col pensiero di Gregorio Magno.
Ne risultò un impegno particolare a far conoscere simultaneamente il pensiero di questi Santi Padri del primo millennio, sottolineandone soprattutto la possibilità di poterlo far rivivere anche ai nostri giorni.

Questa sensibilità caratterizza anche i monaci camaldolesi romani della generazione attuale.