Os camaldulenses estão presentes em Roma desde a Idade Média.
Sua presença nasce da necessidade de cuidar melhor dos interesses da Ordem junto à cúria papal.
Ao passar do tempo, porém, constituiu-se uma verdadeira comunidade estável que vivia em meio à cidade segundo o estilo próprio da observância camaldulense.

Os camaldulenses residiram junto ao mosteiro dos Santos Quatro Coroados no Monte Célio até que, em 1573, se estabeleceram solenemente e de modo definitivo em São Gregório sobre o Monte Célio.

A indicação de São Gregório aos camaldulenses se deve à situação decadente em que se encontrava a comunidade monástica que ali residia, mas influiu também a característica de lugar solitário em relação ao resto da cidade que, naqueles anos, qualificava o mosteiro sobre o monte Célio.

Os primeiros monges camaldulenses de São Gregório ao Monte Célio morreram quase todos de malária por causa da condição insalubre daquela localidade que se erguia apenas um pouco acima do terreno pantanoso do Circo Máximo.
Os camaldulenses se dedicaram ao saneamento do lugar e ao progressivo embelezamento do mosteiro até obter a atual estrutura harmônica.
Enquanto isso se apressaram em propor à cidade de Roma os mesmos valores que caracterizavam a vida camaldulense sobretudo na Toscana.
Com a divisão da Ordem em duas distintas Congregações, uma eremítica e outra cenobítica, São Gregório ao Célio seguiu a última. Sob a influência do seu maior mosteiro, ou seja, São Miguel de Murano em Veneza, o mosteiro celimontano tornou-se de fato um espaço para a presença dos camaldulenses venezianos em Roma.

O conhecimento sempre mais profundo das origens gregorianas do mosteiro romano levou a uma sensibilidade cultural e espiritual sempre mais acurada, da parte dos camaldulenses, em relação ao pensamento e à atuação pastoral de São Gregório Magno (morto em 604).

Já nos séculos XVIII e XIX, e mais ainda no século XX, a atenção dos camaldulenses romanos ao pensamento de São Gregório Magno tornou-se mais insistente.
Os camaldulenses descobriram a parentela indiscutível que unia as intuições de seus pais Fundadores do século XI (São Romualdo, São Pedro Damião e São Bruno de Querfurt) ao pensamento do papa São Gregório Magno.
Disso resultou um empenho particular de fazer conhecer simultaneamente o pensamento desses Santos Padres do primeiro milênio, sublinhando a possibilidade de poder faze-los reviver também nos nossos dias.



Essa sensibilidade caracteriza ainda os monges camaldulenses da geração atual.